Nitrering av toluen: Reaksjon ligning

La oss snakke om hvordan nitrering av toluen. Fremstilt på lignende måte ved omsetning av et stort antall av halvferdige produkter som brukes ved fremstilling av eksplosiver, legemidler.

Betydningen av nitrering

Benzenderivater som aromatiske nitroforbindelser er tilgjengelige i moderne kjemiske industri. Nitrobenzen i anilin er et mellomprodukt, parfyme, farmasøytisk produksjon. Han er et utmerket oppløsningsmiddel for mange organiske forbindelser, innbefattet cellulose og nitritt til å danne en gelatinøs masse med ham. I petroleumsindustrien er det brukt som en renser for smøreoljer. Ved nitrering av toluen er forberedt benzidin, anilin, aminosalicylsyre, fenylendiamin.

Karakteristika for nitrering

Nitrering karakterisert innløp NO2-gruppen i molekylet av den organiske forbindelse. Avhengig av utgangsmaterialet, fortsetter denne prosess via en radikal, nukleofil, elektrofil mekanisme. De aktive partikler virker som nitronium-kationer, ioner og radikaler NO2. Toluen nitreringsreaksjonen angir erstatning. For andre organiske substanser kan substitusjon nitrering, og tilsetningen av dobbeltbindingen.

Nitrering av toluen i et molekyl av det aromatiske hydrokarbonet utføres ved anvendelse av nitrersyre (svovelsyre og salpetersyre). Katalysatoren oppviser egenskaper svovelsyre, som tjener som den prosess betyr vodotnimayuschego.

prosess ligning

Nitrering av toluen omfatter erstatning av et hydrogenatom med nitro. Hvordan fungerer ordningen med den pågående prosessen?

For å beskrive nitrering av toluen, kan reaksjonsligningen representeres som følger:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Den lar deg bli dømt bare på den generelle løpet av samspillet, men oppgir ikke alle funksjonene i denne prosessen. Faktisk er det en reaksjon mellom aromatiske hydrokarboner og produkter av salpetersyre.

Gitt at produktet har et vannmolekyl, reduseres konsentrasjonen av salpetersyre, nitrering av toluen derfor avtar. For å unngå dette problemet, blir fremgangsmåten utføres ved lave temperaturer ved anvendelse av salpetersyre i en overskuddsmengde.

Tilsetning av svovelsyre som dehydreringsmidler som anvendes , eddiksyreanhydrid, polyfosforsyre, bortrifluorid. De gjør det mulig snizat forbruk av salpetersyre, øke effektiviteten av interaksjon.

Nyansene av prosessen

Nitrering av toluen ble beskrevet i slutten av nittende århundre V. Markovnikov. Han var i stand til å opprette en sammenheng mellom tilstedeværelsen i reaksjonsblandingen konsentrert svovelsyre og prosessen strømningshastighet. I moderne produksjon nitrotoluen vannfri salpetersyre anvendes, tatt i et lite overskudd.

Videre sulfonering og nitrering av toluen innebærer å bruke tilgjengelig dehydrerende borfluorid komponent. Dens innføring i reaksjonsprosessen gjør det mulig å redusere kostnadene for det oppnådde produkt, som gjør tilgjengelig nitrering av toluen. Ligning strømmer prosess som generelt var som følger:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 H2 O

Etter fullførelse av reaksjonsvannet innføres, hvorved monohydrat borfluorid-dihydrat former. Den ble fjernet i vakuum, og deretter legge kalsiumfluorid, tilbake til den opprinnelige form av en forbindelse.

Spesifisitet av nitrering

Det er noen trekk ved fremgangsmåten i forbindelse med valget av reagenser, substrat ved hjelp av reaksjon. Vurdere noen av sine flere alternativer:

• 60-65 prosent salpetersyre i en blanding av 96 prosent svovelsyre;
• blanding av 98% salpetersyre og konsentrert svovelsyre i reaksjons små organiske stoffer;
• kaliumnitrat eller ammoniumnitrat med konsentrert svovelsyre, - er et utmerket valg for fremstilling av polymer av nitroforbindelser.

Kinetikken for nitrering

Aromatiske hydrokarboner, som samvirker med en blanding av svovelsyre og salpetersyre, nitro ionisk. V. Markovnikov stand til å karakterisere spesifisiteten av samspillet. Prosessen foregår i flere etapper. Nitrosernaya syre dannes først, som gjennomgår dissosiasjon i vandig oppløsning. Nitronium-ioner omsettes med toluen for å danne et produkt som nitrotoluen. Når tilsatt til en blanding av vannmolekyler oppstår under retardasjon.

I løsningsmidler med organisk natur - nitrometan, acetonitril, sulfolan - tillater dannelse av kationet øke frekvensen av nitrering.

Den resulterende nitronium-kation er festet til den aromatiske kjerne av toluen, således dannede intermediat. Videre er det en proton gap, hvilket fører til dannelse nitrotoluen.

For en detaljert beskrivelse av den pågående prosessen kan vi vurdere dannelsen av en "sigma" og "pi" komplekse. Education "sigma" av komplekset er det hastighetsbegrensende trinn i interaksjonen. Reaksjonshastigheten er direkte relatert til hurtigheten av nitronium kation festet til karbonatomet i kjernen av aromatiske forbindelser. proton avspaltning av toluen utføres nesten umiddelbart.

Bare i enkelte situasjoner kan det være noen problemer med erstatning i forbindelse med en betydelig primær kinetisk isotop effekt. Dette skyldes at akselerasjonen for returprosessen i nærvær av hindringer av forskjellige slag.

Ved valg av en katalysator og et dehydratiseringsmiddel med konsentrert svovelsyre prosess der er likevekt forskyvning i retning av dannelse av reaksjonsprodukter.

konklusjon

Det dannet i nitrering av toluen nitrotoluen, som er et verdifullt produkt av den kjemiske industri. Det er denne substans er en eksplosiv forbindelse, slik at etterspørselen i sprengningsoperasjoner. Blant de miljømessige problemer som er forbundet med industriell produksjon, legg merke til bruken av en betydelig mengde av konsentrert svovelsyre.

For å takle dette problemet, er kjemikere på utkikk etter metoder for å redusere svovelsyreavfall oppnådd etter nitreringen prosessen. For eksempel blir prosessen utført ved lavere temperaturer, det medium som anvendes er lett regenererbar. Svovelsyre har sterke oksyderende egenskaper, noe som negativt påvirker korrosjonen av metaller blir øket fare for levende organismer. I samsvar med alle sikkerhetskrav er mulig å takle disse problemene, oppnå høy kvalitet nitroforbindelser.